時代小説の大家・池波正太郎原作の人気シリーズ「仕掛人・藤枝梅安」を、豊川悦司主演で映画化した2部作の第1部。

品川台町の藤枝梅安（豊川悦司）にはふたつの顔があった。腕の良い鍼医者の 表の顔と、“蔓（つる）”と呼ばれる裏稼業の元締から金をもらって、生かしておいては為にならない奴らを 闇に葬る冷酷な“仕掛人”の裏の顔だ。

ある晩、仕掛の後、仕掛人でもある楊枝作りの職人・彦次郎（片岡愛之助）の家に泊った梅安は、帰り道、浪人・石川友五郎（早乙女太一）が刺客を斬り捨てる場面を目撃する。刺客が死んだことを確かめ、医者が出る幕ではないと悠然と立ち去る梅安を、浪人はにらみつけていた。その後、梅安は蔓である羽沢の嘉兵衛（柳葉敏郎）から料理屋・万七の内儀おみの（天海祐希）の仕掛を依頼される。三年前、万七の前の女房おしずを仕掛けたのは他ならぬ梅安だった。

梅安は、万七の女中おもん（菅野美穂）と深い仲になり、店の内情を聞き出す。おもんの話では、おしずの死後、おみのが内儀になってから、古参の奉公人たちが次々と去り、店の評判は落ちているのに儲けだけはあるという。おみのは店に見栄えのいい娘を女中として雇い入れ、客をとらせているのだった。

おしず殺しの依頼人はおみのなのか...殺しの起り(依頼人)の身元を探るのは、仕掛人の掟に反すると知りながら、梅安は三年前のいきさつを知りたいと思い始めた。そして、初めておみのの顔を見た梅安は息を吞む。それは梅安に暗い身の上を思い出させる対面だった...。